Шиффа основи (Н. Schiff) - сполуки, що мають в складі своєї молекули угруповання = С-N-R. Шиффа основи утворюються; 1) при взаємодії ароматичних альдегідів з аніліном: C6H5-NH2 O = HC-C6H5 → C6H5-N = CH-С6Н5 Н2O; ця реакція оборотна й у кислому розчині основи Шиффа гідролітично розщеплюються; 2) у процесі синтезу вторинних амінів нітрил відновлюється до альдіміна, який потім частково гідролізується до альдегіду, а частково відновлюється до первинного аміну; утворилися речовини взаємодіють між собою з утворенням основ Шиффа; 3) безпосередньою взаємодією альдіміна з первинним аміном; 4) при нагріванні вторинних амінів з гексаметилентетраміном в присутності оцтової кислоти; 5) при синтезі альдегідів з аніліди, що супроводжується утворенням основ Шиффа (його солі) в якості проміжного продукту; 6) як проміжний продукт при синтезі амінокислот з альдегідів; при цьому альдегід, взаємодіючи з аміаком, утворює альдегідамміак, який, отщепляя воду, перетворюється на відповідне основу Шиффа. Амінокислоти утворюють основи Шиффа з альдегідами та іншими сполуками, що містять карбонільну групу. Певну роль основ Шиффа приписують в ферментативному каталізі. Діпептідази і амінополіпептідази діють на субстрат тільки в тому випадку, якщо він має вільну аміногрупу, з якою ці ферменти зв'язуються, ймовірно, за допомогою своїх карбонільних груп, утворюючи основи Шиффа. Аналогічним чином здійснюється взаємодія коферментів переамінування з субстратами: фосфопиридоксаль з амінокислотами (через аміногрупу) і фосфопірідоксаміна з кетокислот (через кетогруппу).
|